رابرت فراست را «امریکایی‌ترین شاعر امریکا» می‌دانند، اما نخستین‌بار در انگلستان به شاعری شناخته شد و در آنجا بود که توانست با فراغت بیشتر به این کار بپردازد. اجداد او از اهالی اسکاتلند بودند و در سال ۱۶۳۲ به نیوانگلند مهاجرت کرده و در آنجا اقامت گزیده بودند. پدرش ویلیام پرسکات فراست، نخست معلم بود و سپس به روزنامه‌نگاری پرداخت. جریان‌های سیاسی او را از نیوانگلند به کالیفرنیا کشید و به همکاری با «بولتین سان‌فرانسیسکو» که از هواداران «دموکرات‌ها» بود مشغولش داشت. مادرش معلم مدرسه بود و شعر می‌گفت و به اشعار رابرت براونینگ، شاعر انگلیسی، دلبستگی بسیار داشت. پدرش نیز از ستایشگران شخصیت رابرت لی، سردار معروف امریکایی بود و از این روی، هنگامی که در ماه مارس ۱۸۷۴ دارای فرزند شدند، هر دو در نامگذاری او به توافق رسیدند و او را رابرت لی نام نهادند.

رابرن ده ساله بود که پدرش در سی و چند سالگی بر اثر ابتلا به بیماری سل درگذشت و مادرش به‌ناچار او را به ماساچوست نزد پدربزرگش برد. رابرت در آنجا پرورش یافت و با درس و کتاب آشنا شد. مادرش معلم مدرسه بود و او را از همان روزگار کودکی با اشعار ادگار آلن پو و امرسن آشنا ساخت.

رابرت در پانزده سالگی، نخستین‌بار شعر خود را در بولتین مدرسه‌ی لارنس به چاپ رسانید و نوزده ساله بود که مجله‌ای یکی از اشعارش را به پانزده دلار خرید ولی پدربزرگش او را از شاعری منع می‌کرد و معتقد بود که معیشت از این راه ممکن نیست. شاعر جوان با پانزده دلاری که از فروش شعر به دست آورده بود، شش قطعه از اشعار خود را در مجموعه‌ای کوچک به نام «تاریک و روشن» در دو جلد کوچک چاپ کرد، یکی برای خودش و یکی برای نامزدش الینور.

در سال ۱۸۹۲، از مدرسه لارنس بیرون آمد و به کالج دارموت رفت و پس از دو ماه آنجا را ترک گفت و در مدرسه‌ای به معلمی پرداخت؛ اما این کار را نیز با طبع خود سازگار نیافت و پس از چندی به روزنامه‌نگاری مشغول شد.

ازدواج او در همین زمان بود. الینور وایت از دانشجویان مدرسه‌ی لارنس و همدرس او بود. این ازدواج در شاعری فراست بی‌تأثیر نبود؛ زیرا تنها کسی که در میان خویشاوندان و آشنایان او به شعر و شاعری توجه داشت، پس از مادرش، الینور بود. الینور همواره در این راه مشوق او بود و هنرش را می‌ستود.

دو سال بعد رابرت تصمیم گرفت که باز به تحصیلات دانشگاهی خود ادامه دهد و در بیست و دو سالگی به دانشگاه هاروارد داخل شد. نخست قصد تحصیل فلسفه داشت، لکن پس از چندی به مطالعه در ادبیات زبان‌های کلاسیک -یونانی و لاتین- پرداخت و دو سالی را بر این کار گذراند، اما در این کار نیز ثباتی نشان نداد و در ۱۹۰۰ هاروارد را ترک گفت. پدربزرگش به او امیدی نداشت و از آینده‌اش نگران بود، ولی آخرین یاری خود را از او دریغ نکرد و کشتزار وسیعی را به وی سپرد تا در آنجا به کشاورزی بپردازد و از این راه زندگی کند.

فراست وضع خود را با زندگی روستایی موافق ساخت و ده سال در آن مزرعه به زراعت روزگار گذراند. این ده سال زندگی روستایی و آشنایی نزدیک با طبیعت، مایه‌ی اصلی هنر او گردید. وی در پایان این مدت، باز به کار معلمی پرداخت و در دانشسرای پلیموت به تدریس مشغول شد. اما عاقبت به عزم سفر اروپا، مزرعه را فروخت و به اسکاتلند کوچ کرد؛ زیرا در این روزگار محیط امریکا خشک و بی‌روح بود و شعر در آنجا خریداری نداشت. چند تن از شاعران و نویسندگان نامدار امریکا، اروپا را اقامتگاه خود ساختند و برخی نیز چون هنری جیمز و تی.اس الیوت تابعیت انگلستان را پذیرفتند.

رابرت فراست در انگلستان برای نخستین‌بار به محافل ادبی راه یافت و در ۱۹۱۳، اولین کتاب شعر او به نام خواست کودکانه انتشار یافت. این مجموعه مورد توجه سخن‌شناسان انگلیس واقع شد و مجله‌ی آکادمی درباره‌ی آن نوشت: «ما اشعار این مجموعه را سطر به سطر، با شگفتی و خرسندی خاصی که به ندرت از خواندن کتاب‌های شعر جدید دست می‌دهد، خوانده‌ایم.» شگفت آنکه نه تنها منتقدان محافظه‌کار، بلکه شعرای جوان و نوپردازی که با اصول و موازین شعر قدیم به جنگ برخاسته بودند نیز اشعار این مجموعه را پسندیدند و عزرا پاوند نقدی ستایش‌آمیز بر آن نوشت.

این موفقیت برای فراست ارزش فراوان داشت و او را در راهی که پیش گرفته بود استوارتر ساخت.

رابرت فراست چهار بار به دریافت جایزه‌ی پولیتزر توفیق یافت و نشان‌ها و درجات افتخار بسیار کسب کرد. بسیاری از سخن‌شناسان اروپا و امریکا او را بزرگ‌ترین شاعر معاصر امریکا می‌دادند.