زاده چهارم ژوئیه ۱۹۲۷ در برانکس نیویورک. سایمون نمایشنامه و فیلمنامه می‌نوشت و از جمله نمایشنامه‌نویسانی است که آثارش در تئاتر برادوی به روی صحنه رفته است. بیشتر نمایشنامه‌های سایمون در ژانر کمدی است و او در سال ۱۹۹۱ توانست جایزه‌ی پولیتزر را از آن خود کند، آن هم برای نمایشنامه‌ی گم‌شده در یانکرز؛ یکی از بهترین آثارش.
سایمون دوران کودکی خود را در فقر خانوادگی گذراند. در خانواده‌ای او، پدر در لباس‌فروشی کار می‌کرد و مادر هم برای تأمین مخارج و هزینه‌های زندگی مجبور بود پابه‌پای پدر کار کند؛ زندگی‌ای که به خودیِ خود بسیار دشوار بود. البته آن روزگار سخت، بعدها با توفیق مالی شگفت‌آور نمایشنامه‌هایش جبران شد و سایمون را در زمره‌ی پردرآمدترین هنرمندان قرار داد.
ناگفته نماند که دنی سایمون، برادر نیل، نقش پررنگی در موفقیت هنری او داشت. دنی همیشه نیل را تشویق و ترغیب می‌کرد که خوب مطالعه کند و بنویسد و همیشه دورادور مراقب او بود. از سایمون نقل شده است: «نقش دنی در زندگی‌ام چنان پررنگ است که بدون او من نمی‌توانستم آن کسی باشم که اکنون هستم.»
بعدها این دو برادر، در رادیو CBS منتقد فیلم شدند و فیلمِ «زمان را شکست بده» نخستین فیلمی بود که آن‌ها برای نقد به سراغش رفتند. سایمون بعدها در استودیو برادران وارنر برای مدتی مشغول به کار شد.
بسیاری از نمایشنامه‌های سایمون را می‌توان گرته‌برداری از وقایع و ادوار گوناگون زندگی شخصی‌اش دانست. سه‌گانه‌ای که سایمون در سال ۱۹۸۳ به نگارش درآورد و «یادداشت‌هایی از ساحل برایتون»، «بلاکسی بلوز» و «جستن به برادوی» را شامل می‌شد، به ترتیب از تجربیات زمان نوجوانی، خدمت در ارتش و اجراهای موفقیت‌آمیز در تئاتر برادوی گرته‌برداری شده است.
سایمون را می‌توان نمایش‌نامه‌نویسی با استادی هرچه تمام‌تر در کالبدشکافی شخصیت‌هایش دانست.
اتاقی در هتل پلازا، پسران آفتاب، گم‌شده در یانکرز، پزشک نارنین، شایعات و کله‌پوک‌ها از جمله نمایشنامه‌های نیل سایمون در جهان ادبیات نمایشی است.
